Eén der belangrijkste invalswegen. De oorspronkelijke Maastrichterstraat begon pas voorbij het Klooster, dat het voorste gedeelte van de huidige straat, van aan de markt tot aan de Kloosterstraat, besloeg. Ze gaf uit op de Maastrichter- of Trichterpoort, die in 1817 werd afgebroken. Zij werd vervangen door een ijzeren hek met twee commiezen-huisjes. In 1859 verdwenen de aanpalende wallen.

Het plein vóór het voormalige hospitaal (de Schiervelstraat) is de vroegere varkensmarkt, oorspronkelijk genaamd Voor 't Gasthuis.

Het Klooster bevatte de huizen der kanunniken van het Onze-Lieve-Vrouwekapittel. Ze waren gedeeltelijk gebouwd op de plaats van het oude monasterium, gedeeltelijk op het oude kerkhof dat in de 12de eeuw gedesaffecteerd werd, toen een nieuw kerkhof op het Vrijthof in gebruik werd genomen. Er waren twaalf kanunnikenhuizen, waarvan alleen het huis nummer 6 en 17 in de Maastrichterstraat en nummer 3 in de Vermeulenstraat nog als dusdanig herkenbaar zijn. De huizen aan de noordzijde van de straat lagen achteruit ten opzichte van de huidige rooilijn; deze inplanting is nog aanwezig bij het huis in de Vermeulenstraat, evenals bij de huizen nummer 6, 8 en 10. Elk kanunnikenhuis was voorzien van een voorplein, en de huizen aan de noordzijde van de straat hadden tevens uitgestrekte tuinen achteraan. De doorgang van de Maastrichterstraat naar het noordportaal van de Onze-Lieve-Vrouwebasiliek (huidige Onze-Lieve-Vrouwstraat) ontstond toen kanunnik Gruwel eind 14de eeuw tussen het tiende en elfde kanunnikenhuis een steeg (de Gruwelsteeg) liet aanleggen, die in 1878 tot een straat werd verbreed door afbraak van het tiende kanunnikenhuis.

Thans drukke winkelstraat; deze functie was oorzaak van het verbouwen van vrijwel alle benedenverdiepingen der hier gelegen huizen. Een groot aantal huizen zijn breedhuizen van twee of drie traveeën en drie bouwlagen onder zadeldak, gebouwd eind 19de eeuw in eclectische stijl. Bepleisterde of gecementeerde lijstgevels voorzien van rechthoekige of getoogde vensters (Nummers 29, 44, 49, 51, 82, 87, 93, 130, 132).

Nummer 4 is een dubbelhuis van vijf traveeën dat de oorspronkelijke ordonnantie der benedenverdieping behield: rechthoekige deur in een beschilderde hardstenen omlijsting, geflankeerd door twee houten winkelpuien uit eind 19de eeuw .

Nummers 9, 31, 37, 140, 142, 144 zijn zoals de hogervermelde panden, burgerhuizen uit eind 19de eeuw in eclectische stijl. Onbepleisterde, bakstenen lijstgevels. De vensters zijn gevat in geprofileerde, hardstenen omlijstingen .