Kronkelende uitvalsweg vanaf de Maria Doolaeghestraat naar Esen. Voor de zuidoostelijke uitbreiding van Diksmuide in functie van de wederopbouw (9 maart 1921) behorend tot het grondgebied Esen. Als tracé voor het eerst aangeduid op de Grote Kaart van het Brugse Vrije van Pieter Pourbus (1561-1571) en later op de stadsplattegrond van 1649 opgemaakt door de landmeter Vedastus du Plovich als invalsweg op de "Oost poorte" onder de naam "Straete naer Eessene". Op latere kaarten doorgaans aangeduid onder de naam "Calsijde naar Eessen". Ten zuiden van de Esenweg, ter hoogte van de voormalige vestingen stond tot vóór 1914 de houten staakmolen "Beyens". Deze molen is voor het eerst op de Ferrariskaart (1770-1778) aangeduid, maar werd bij het begin van de Eerste Wereldoorlog volledig in puin geschoten.

Bij de wederopbouw van Diksmuide werd de Esenweg eerst gebruikt voor het oprichten van tijdelijke barakken. Kort na de wederopbouw van de stadskern worden de vrijgekomen gronden langs de Esenweg voor nieuwbouw aangesneden. Naast woningen in eenzelfde maar eerder sobere eclectische wederopbouwarchitectuur als deze van de stadskern, vindt men in deze straat ook een aantal woningen in een meer progressieve architectuurtaal aansluitend bij het modernisme (zie Esenweg nummers 22 en 24), alsook aan het begin van de straat een eenheidsbebouwing met cottage-inslag (zie Esenweg nummers 9-11-13).

Nummer 43: "VILLA SIMONNE", zie opschrift boven de voordeur, eenvoudige roodbakstenen lijstgevel (jaren 1920) met banden in gele baksteen. Nummer 65: voormalig winkelpand van één bouwlaag (jaren 1920), winkelpui en toegang onder doorlopende ijzeren ligger en ontlastingsboog met roodbakstenen siermetselwerk in het boogveld, oplopend in verankerde puntgevel op schouderstukken.