De Leuvensestraat, een van de oudste verkeersaders van de stad, was in oorsprong een gedeelte van een oude Romeinse verbindingsweg tussen de Schelde en de Rijn. Zo ontstond van oudsher een drukke handelstraat in het centrum, vertrekkend van aan de Grote Markt en verder lopend in zuidoostelijke richting tot aan de spoorlijn Brussel-Antwerpen, waar de naam thans verandert in Leuvensesteenweg. De Leuvensestraat, in de volksmond ook Meer of Mier genoemd, maakte wezenlijk deel uit van de middeleeuwse stadskern en werd bewoond door belangrijke families. Ter hoogte van de Ferdinand Campionlei bevond zich voorheen de Leuvensepoort, één van de vier middeleeuwse stadspoorten. Op het einde van het ancien régime was het eerder een residentieel belangrijke straat geworden; de handelsas lag toen immers tussen de Vlaamse- en de Mechelsepoort, parallel aan de Willebroeksevaart. Door de aanleg van de eerste spoorlijn in 1835 en de bouw in 1843 van een station te Vilvoorde, gelegen op het einde van de Leuvensestraat, ontstond een nieuwe handelsas tussen de Grote Markt en dit station, een eenvoudige houten constructie die werd afgebroken in 1883 en vervangen door een nieuw station dat iets zuidelijker was gelegen, Stationplein nummer 9. In de straat bleven slechts enkele historische panden bewaard als het Ortshuis (nummer 29) en de Abtsherberg (nummer 68-72); sterk beeldbepalend is de inplanting van de barokke kapel en het klooster Onze-Lieve-Vrouw-ten-Troost op de hoek met de Trooststraat, zie Trooststraat nummer 2. Thans bestaat de straat uit een heterogene lintbebouwing, verticaal geritmeerd door de wisselende kroonlijsten en verspringende noklijnhoogte. Vaak werden de begane gronden aangepast in functie van handel en horeca (nummers 156B, 160); hoewel de gevels meestal dateren uit de negentiende of twintigste eeuw hebben vele panden nog een oudere, vaak traditionele kern uit de zeventiende of achttiende eeuw, zoals blijkt uit de bedaking, het bouwvolume of bouwsporen: voorbeelden hiervan zijn nummers 7, 30, 34-36 met afgewolfd, steil zadeldak en tuitgevel achteraan, nummer 45 met steile dakhelling en aandaken, nummers 50, 66. Ten opzichte van de inventaris uit de jaren 1970 zijn een aantal panden verdwenen en/of vervangen door nieuwe bouw (nummers 1, 65, 80-80A, 130); andere werden zodanig aangepast dat ze in de huidige inventaris niet meer werden opgenomen (nummers 9-11, 13, 30, 49-53, 58, 129). Het sterk aangepaste nummer 54 vertoont nog lichte art-nouveaureminiscenties en nummer 107 behield een pui uit het tweede kwart van de twintigste eeuw. Ter hoogte van de nummers 18-20 staat een beeld van de Vilvoordse volksfiguur "Dikke Pie" en ter hoogte van het karmelietessenklooster staat een "mater dolorosa" van Rik Poot, zie signatuur.