De Hogebrugstraat is een rechte stadsstraat als verbinding tussen de omwalde middeleeuwse stadskern afgesloten door de beschermde Westpoort (Weststraat) en de Romanestraat (Pollinkhove) over de Lovaart. Volgens bepaalde bronnen gaat het tracé mogelijk terug op dat van een Romeins diverticulum. De naamgeving 'Hogebrugstraat' verwijst vermoedelijk naar de Lobrug over de Lovaart en komt bij ons weten voor het eerst voor op het Algemene Plan van Aanleg van 1920. Op het primitieve percelenplan (circa 1835) is de straat nog aangeduid als een gedeelte van "Rue de l' Ouest".

De Hogebrugstraat begint vanaf de * Westpoort en de Caesarsboom en lag dus alsdusdanig buiten de omwalde en ommuurde stad. Toch vertoont de noordzijde van de straat (tijdens het Ancien Régime behorend tot het Noordover of de jurisdictie van de Sint-Pietersabdij) op de Ferrariskaart (1770-1778) reeds een min of meer aaneengesloten bebouwing. De noordzijde van de straat bewaart een aantal panden met 17de- en 18de-eeuwse kernen, onder meer nummer 1 de voormalige brouwerij zogenaamd "BROUWERIJ 'T DAMBERD" met eerste vermelding in 1449 en nummer 25 herberg zogenaamd "DE ENGEL".

De zuidzijde van de Hogebrugstraat is op de Ferrariskaart afgeboord door een gracht die vanaf de Lovaart naar de omwalling ter hoogte van de Westpoort liep. Opmerkelijk op die kaart is een hoevedomein met omgevende boomgaard. Op het plan met de ontwikkeling van 'la place' van 1813 en het primitief percelenplan (circa 1835) zijn slechts enkele huizen aangeduid boven de gracht. In 1870 wordt een gedeelte van de gracht gedempt, vanaf 1877 wordt het terrein bouwklaar gemaakt door de gemeente Lo (volgens kadasteronderzoek). Op de kaarten van het Militair Cartografisch Instituut (1883 en 1899), geleidelijke evolutie naar een min of meer aaneengesloten bebouwing. De huizen aan de zuidzijde van de straten dateren grotendeels uit het laatste kwart van de 19de eeuw en het eerste kwart van de 20ste eeuw. Bij de wederopbouw (volgens Algemene Plannen van Aanleg van 1919 en 1920) lichte rooilijnwijziging, een haaks op de straat georiënteerd huis aan de noordzijde dicht bij de Westpoort moet verdwijnen of wordt niet op dezelfde manier heropgebouwd.

De bebouwing van de hele straat (met uitzondering van de nutsgebouwen van de hoeve gelegen aan de Hogebrugstraat nummer 32 en van nummers 33-35 langs de afleiding van de Sint-Machuitsbeek) is opgenomen in het stadsgezicht (M.B. 23.11.1994). Onder meer nummers 2, 6, 7, 8, 9, 10-12, 14, 17, 28, 30 met vernieuwde of sterk gewijzigde parementen of volledige nieuwbouw na circa 1930.