Volgt het patroon van de kronkelende landweg die van oudsher tussen de centra van Oudenburg en van Zandvoorde loopt en van daaruit verder naar Bredene. Via de Zandvoordebrug, een ijzeren begin 20ste-eeuwse ophaalbrug, lopend over het kanaal Plassendale-Nieuwpoort. Reeds voor het graven van het kanaal in 1638-1641 was er op die plaats een gelijknamige brug over het Ieperleet. Bebouwing in de kern van Oudenburg, tot aan de brug, aansluitend bij de Weststraat: lintbebouwing met midden 20ste-eeuwse huizen met heterogene vormgeving, bijvoorbeeld 31 en 35, vroeger winkelhuizen met traditionele bakstenen gevels op de hoek met de Vanderheydestraat; nummers 39 en 61 (jaartal "1930" in geveltop), burgerhuizen met lichte art-deco-inslag in de resp. gecementeerde en bakstenen gevels. Nog enkele overblijfselen van de 19de-eeuwse basisbebouwing bestaande uit lage, deels losstaande huisjes onder zadeldak, bijvoorbeeld nummer 54. Tussen de vrij bescheiden huizen, enkele opvallend grotere herenhuizen, zie nummers 28 en 78. Net voorbij de brug stond sinds de 18de eeuw de Zandvoordemolen, van 1834 tot 1931 een houten staakmolen. Eén van de vier brouwerijen van Oudenburg was tot circa de Tweede Wereldoorlog nabij de brug gelegen: brouwerij De Schepper, gebouwd in 1882 naar ontwerp van architect A. Jean. Vanaf de brug richting Zandvoorde, partiële lintbebouwing, eveneens met heterogeen uitzicht, die overgaat op onbebouwde landbouwgronden met enkele hoeves, zie nummer 232.