Van Academiestraat naar Korte Winkel eindigend bij Augustijnenbrug. Korte Winkel en Spanjaardstraat vormden voor 1305 één straat, "Winkel". Nadien opgesplitst in "Lange Winkel" en "Korte Winkel". Huidige naamgeving, eind de jaren 1400, naar de aanwezige Spaanse handelaars.

Eind 15de eeuw vestigen Castilianen zich in deze wijk in de nabijheid van enerzijds het huidige Jan van Eyckplein met het Sint-Jansweeghuis en de Grote Tol waar onder meer de balen wol van de Castilianen werden gewogen en anderzijds de Spaanse Loskaai waar Spaanse schepen werden gelost. Lokalisatie van het natiehuis van de Castilianen sinds 1494 en het kantoor en pakhuis voor de Spaanse wol sinds 1590 gevestigd in de "Casa Negra" of het "Zwarthuys" ook de "Vier Evangelisten" genaamd, op de hoek van de Spanjaardstraat en de Rode Haanstraat. Het pand bestaande uit vier in 1900 gesloopte topgevels, omvatte in 1574 vier pakhuizen en in 1580 acht. "Huis de la Torre" (nummer 16) en het zogenaamd "Spookhuis" (nummer 17) weerspiegelen nog de middeleeuwse handelsactiviteiten. Thans administratieve en woonfunctie.

Geasfalteerde straat met licht gebogen tracé eindigend bij de Augustijnenbrug. Zogenaamd naar het augustijnenklooster gevestigd aan de Jan Miraelstraat en de Augustijnenrei. Een drieledige boogbrug van 1391 gebouwd door Jan van Oudenaerde, opgetrokken uit zandsteen met gebruik van arduin voor gewelf en steekbogen, banken aan binnenzijde, drie trappen naar het water. Gerestaureerd in 1984 naar ontwerp van studiebureau Verschave (Brugge).

Vanouds zijstraten, de Kipstraat als verbinding met de Vlamingstraat en afgezoomd door tuinmuren van onder meer jezuïetencomplex en zijgevels van hoekpanden en de Rode Haanstraat, een steeg. Eerst genoemde getypeerd door nieuwbouwvleugel horend bij nummer 7.

Bebouwing opklimmend tot de late Middeleeuwen. Heterogeen straatbeeld. Diephuizen met trapgevels en bakstenen parement van drie traveeën en twee à drie bouwlagen onder zadeldak ondergingen veelal "Kunstige Herstellingen" of werden herbouwd. Breedhuizen met lijstgevel en bepleisterd parement van vijf à negen traveeën en drie bouwlagen onder zadeldak. Achter eenvoudige lijstgevels uit de 19de eeuw met arduinen bordestrap gaan vaak oudere kernen schuil zie onder meer hoge beluikte kelderopeningen zie nummers 13-15. Voorts nieuwbouw onder meer voormalige jeugdbibliotheek (zie Jan van Eyckplein nummer 1) van 1975 naar ontwerp van architect L. Dugardyn (Brugge), links ervan gevel met traditioneel gebruik van natuursteen; nummer 5 een samenstel van één trapgevel en drie puntgevels gebaseerd op vroegere pakhuizen; rechts van nummer 7 (1971); nummer 11 apartementsgebouw van 1961, acht traveeën en vijf bouwlagen, oorspronkelijk met oude kern van circa 1300 zie tweebeukige kelder van vijf traveeën overkluisd door kruisribgewelf met bakstenen gordelbogen en ribben opgevangen door vier Doornikse zuilen met knopkapitelen en vierzijdige dekplaten en door eenvoudige consoles opgenomen in de zijmuren.