Landelijke weg in het zuidoosten van de gemeente, die vanaf het kruispunt "Vijfwege" (Vijfstraat) via een boogvormig tracé oost- en zuidwaarts tot aan de gemeentegrens loopt. Historische straatnaam, reeds voorkomend in 1551. De oudste vermeldingen hebben, afgaande op de beschrijving, echter vermoedelijk betrekking op een andere weg in de buurt van de Kriekestraat. Op een kaart in het renteboek van Pittem (1622) wordt het laatste deel van de straat reeds aangeduid als "St. Amands Straetken". In de Atlas der Buurtwegen (1846) heette het eerste deel van de straat, samen met de huidige Sint-Jozefsstraat "Thieltweg", omschreven als "Chemin de Vyvestraete à Thielt". De naam "St. Amandsstraet" was wel al in gebruik voor het tweede deel van de straat, vanaf de Sint-Jozefsstraat tot aan de gemeentegrens, omschreven als "chemin de la ferme de Ferdinand Vandendorpe au cabaret dit Nieuwesteenweg (Thielt)".

Op het kruispunt van de Vijfstraat met de Sint-Amandsstraat bevond zich in het verleden de herberg "Vijfwege".

Landelijke weg met agrarische functie, gekenmerkt door verspreide hoevebebouwing, aangevuld met landelijke woningen en recente eengezinswoningen in tuin. Hoeves en voormalige hoeves, zoals nummers 5 bis, 6, 18, 20 en 24, alle opklimmend tot de 17de of 18de eeuw, zie weergave in het renteboek van Pittem van 1622 en/ of het landboek van Pittem van 1761. Hoeves nummers 5 bis en 24, thans met 20ste-eeuws uitzicht. Nummer 5 bis, toegankelijk via een lange erfoprit langs de spoorweg, vernieuwd en verbouwd in de eerste helft van de 20ste eeuw. Donkerrode bakstenen landgebouwen met getoogde muuropeningen en roodbakstenen woonhuis met rechthoekige muuropeningen. Nummer 24, met verankerd roodbakstenen woonhuis, voorzien van rechthoekige muuropeningen onder een betonlatei. Verbouwd schuurstalvolume en nieuwe loods. Nummer 20, met recent woonhuis en landgebouwen, maar bewaard achtergelegen oud woonhuis, reeds weergegeven op het primitief kadasterplan van circa 1830 en circa 1862 vergroot. Verankerde eenlagige woning van vijf traveeën (onder meer met gedichte rechterdeur), onder zadeldak in Vlaamse pannen; getoogde muuropeningen met bewaard houtwerk (ramen met grote roedeverdeling). Aanpalend volume sterk verbouwd. Bij de nieuwe woning nummer 6 bevinden zich een bewaard voormalig schuurstalvolume en bakhuis, beide onder zadeldak in Vlaamse pannen (bij bakhuis vernieuwd). Verankerde bakstenen gebouwen, getoogde (bakhuis) en nieuwe muuropeningen (schuurstalvleugel). Bewaarde aardappelkelder onder begraasde berg, met rondbogige toegang in bakstenen muurtje. Nummer 18, toegankelijk via een dreef afgezoomd door knotwilgen. Witgekalkt verankerd woonhuis met getoogde muuropeningen voorzien van vernieuwd houtwerk (ramen en luiken). Vernieuwde overkragende dakbedekking en aanbouw van nieuw volume. Naar verluidt interieur met bewaarde balkenroostering en dakspantconstructie.

In de 18de, 19de en 20ste eeuw werd de bestaande bebouwing verder aangevuld met landelijke eenlaagswoningen zoals nummer 15, reeds als tweewoonst weergegeven op het primitief kadasterplan (circa 1830) en in 1863 op een iets groter grondplan als tweewoonst herbouwd. Donkerrode baksteenbouw onder zadeldak in zwartgeglazuurde mechanische pannen, waarin aan achterzijde (gewijzigde) rechthoekige muuropeningen met deels bewaard houtwerk (schuifraam met grote roedeverdeling). Nummers 12-13 en 14 zijn gelegen langs een lange erfoprit. Nummer 14, recentelijk verbouwde/ vernieuwde woning met naar verluidt 18de-eeuwse kern, nog niet weergegeven in het landboek van Pittem van 1761. Nummers 12-13, respectievelijk gebouwd in 1836 en 1870, vergezeld van voormalig bakhuis opgetrokken circa 1862 en een landgebouwtje uit 1870. Verankerde bakstenen tweewoonst onder zadeldak in mechanische pannen, witgekalkt bij nummer 12, met grijsbeschilderde plint en deuromlijsting bij nummer 13. Oorspronkelijk getoogde muuropeningen, bewaard bij nummer 12, gewijzigd bij nummer 13. Vernieuwd schrijnwerk. Thans aaneengebouwd landgebouwtje onder haakse bedaking en met verschillende nokhoogte, bedekking in Vlaamse pannen en mechanische pannen. Witbeschilderde gevels, onder meer met grijsbeschilderde plint. Vernieuwde oostelijke gevel. Nummer 10, volgens kadastergegevens gebouwd in 1921. Verankerde donkerrode bakstenen woning onder zadeldak in mechanische pannen. Gecementeerde plint. Getoogde muuropeningen met grotendeels vernieuwd houtwerk. Bewaarde deur onder bovenlicht. Haakse rurale achteraanbouw.

Nummer 36, op de hoek met de Meulebeeksesteenweg (Tielt): eengezinswoning in tuin, gebouwd in 1980 naar ontwerp van de Pittemse architect Pascal De Jaeghere. Villa van één bouwlaag onder platte bedaking. Gekenmerkt door bruinbakstenen gevels doorbroken door gevelhoge vensterpartijen en garagepoort onder overkragende houten kroonlijsten, uitgewerkt als luifel.