Erg lange straat met een licht gebogen tracé vanaf het kruispunt met de Oostendesteenweg/ Torhoutbaan/ Zuidstraat (ten oosten, gehucht "Engel") tot aan de Markt met de Sint-Michielskerk (ten westen, zie Markt). De straat biedt dan ook een wisselend zicht op de kerktoren.

Het tracé van de straat is als dusdanig reeds aangegeven op de Grote Kaart van het Brugse Vrije door Pieter Pourbus (1561-1571), gekopieerd door Pieter Claeissens (1601). Ook op de Ferrariskaart (1770-1778): de straat is afgezoomd door bomen, is omgeven door akkers en kent weinig bebouwing. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1841) vormt de weg één geheel met de huidige Koekelarestraat en Zuidstraat: "Chemin nummer 1 de Couckelaere à Aertrijcke" of de "Brugschen heirweg". Circa 1830 telt de Dorpsstraat of Hoofdstraat (de huidige Engelstraat) maar zestien huizen. In 1953 wordt de Engelstraat heraangelegd. In 1995 wordt de vernieuwde Engelstraat ingehuldigd.

In de Engelstraat waren er meerdere brouwerijen: de brouwerij "Den Engel" van circa 1878 (zie nummer 103) en de nu verdwenen brouwerij "De Ster" met café "Brouwershof", gesticht in 1901 (het café is bewaard op nummer 56, doch dateert in zijn huidige vorm uit het midden van de 20ste eeuw). De Engelstraat werd vroeger getypeerd door heel wat cafés. Op nummer 23/ Hugo Verrieststraat, café "Germinal" van 1961, ter vervanging van een ouder café. Ter hoogte van nummer 20 stond de in 1900 uitgebrande "Plaatsemolen", later kwam hier een maalderij, olieslagerij en zagerij.

De Engelstraat is ook een onderwijsstraat. In 1855 wordt aan de straat een gemeenteschool met twee klassen en een onderwijzerswoning gebouwd, in 1878 komt er een nieuwe woning. Ten gevolge van de schoolstrijd (1879-1884) is er van 1879 tot 1918 slechts één onderwijzer. De nieuwe gemeenteschool (nummers 52-54) dateert van 1967. Tijdens de schoolstrijd wordt ter hoogte van nummer 76 een "Vrije Knechenschool" gebouwd, dit met steun van baron de Crombrugghe ("Kasteel Rozendahl", zie Moerdijkstraat nummer 171). Van 1919 tot 1930 doet het gebouw dienst als filiaal van de gemeenteschool. Van 1930 tot 1979 is in de voormalige school de melkerij Sint-Godelieve ondergebracht (zie nummer 76, nummer 76b).

De straat wordt gemarkeerd door enkele moderne gebouwen uit de tweede helft van de 20ste eeuw, betonskeletbouw ingevuld met baksteen en grote glaspartijen, onder platte daken: het voormalig postkantoor van circa 1973, in 1994 heringericht als Plaatselijke Openbare Bibliotheek (nummer 66) en de hoger genoemde gemeenteschool van 1967, met aanbouw uit de jaren 1990.

In de aaneengesloten bebouwing van de Engelstraat worden diverse 'hoeken' onderscheiden. Vroeger, zonder aaneengesloten bebouwing langs de kasseiweg, was dit begrip beter te vatten. Voorbeelden zijn de "Vossehoek" (ter hoogte van nummer 103) en de "Markieshoek" (ter hoogte van nummer 87).

De aaneengesloten bebouwing dateert vooral uit het eerste kwart van de 20ste eeuw tot de jaren 1930, veelal breedhuizen van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken. Nummer 19 heeft echter een oudere, 19de-eeuwse kern: breedhuis van vier traveeën en twee bouwlagen onder schilddak (blauwe mechanische pannen), links aansluitend poorttravee, vernieuwd bakstenen parement, doch bewaard 19de-eeuws houtwerk (paneeldeur, ramen met T-indeling en grote roedeverdeling). Ook nummer 1/ Kasteelwegel, het ACV-lokaal "Ons Huis" heeft mogelijk een oudere kern: langgestrekt hoekpand onder zadeldak met linker dakschild (blauwe mechanische pannen). Nummer 50: roodbakstenen pand van twee bouwlagen onder vernieuwd pannen zadeldak, gecementeerde plint met siervakken, rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien (vernieuwd houtwerk), links poort waarboven laadvenster. Nummer 67: huis met verbouwd karakter, doch bewaarde heiligennis in een geriemde omlijsting met kruisbekroning. Links aansluitend nummer 69: rode baksteenbouw van anderhalve bouwlaag onder zadeldak (blauwe mechanische pannen), bewaarde getoogde venstertjes onder strek van gele baksteen (begane grond verbouwd). Nummer 72: rechts vrijstaand, geelbakstenen burgerhuis van twee bouwlagen onder pannen zadeldak, poorttravee onder lager zadeldak; getoogde muuropeningen onder strek (bewaard houtwerk en paneeldeur). Nummer 82: roodbakstenen huis onder pannen zadeldak, rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien (vernieuwd houtwerk), markerende traplichten in de verdieping. Nummer 86: roodbakstenen huis onder schilddak (blauwe mechanische pannen), rechthoekige muuropeningen (vernieuwd houtwerk) onder strek, markerende over twee bouwlagen doorgetrokken bowwindow met aansluitend balkon. Nummer 90: roodbakstenen huis onder schilddak (blauwe mechanische pannen), rechthoekige muuropeningen (vernieuwd houtwerk) onder witbeschilderde betonnen lateien, verdiept portaal, markerende halfronde erker. Nummer 111: huis met merkwaardig metselverband met kleurschakeringen, rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien (vernieuwd houtwerk), in de rechter zijgevel rondbogig nisje in een geriemde omlijsting met kruisbekroning in rode baksteen. Nummer 132: burgerhuis van twee bouwlagen onder zadeldak (blauwe mechanische pannen), aflijnende gootlijst op klossen, gecementeerd parement met siermotieven, onder meer bossage-imitatie voor de plint. Nummer 150: roodbakstenen huis met gecementeerde plint met siermotieven, getoogde muuropeningen onder strek (vernieuwd houtwerk). Nummer 179: rode baksteenbouw van twee bouwlagen onder zadeldak, links aansluitend stalletje onder lessenaarsdak (staldeurtjes) en hekken tussen grijsbeschilderde gecementeerde pijlers naar achtererf, dito plint met siermotieven, korfbogige muuropeningen (deels bewaard houtwerk). Nummer 194: vrijstaand roodbakstenen burgerhuis van twee bouwlagen onder pannen zadeldak, rechthoekige muuropeningen onder betonnen latei met aanzetstenen. Nummer 229 met roodbakstenen parement en korfbogige muuropeningen, nummer 231 met aansluitende lagere poorttravee.

Tevens een aantal diephuizen uit de jaren 1920-1930. Nummer 157: recent grijsbeschilderde baksteenbouw onder overkragend gemansardeerd zadeldak, centraal erker, getoogde muuropeningen in een verdiepte boogomlijsting (vernieuwd houtwerk). Nummers 102-104: samenstel van diephuizen onder pannen zadeldaken, witgeschilderde gestileerde cementering, bij nummer 104 twee driezijdige erkers, rechthoekige muuropeningen (vernieuwd houtwerk).

Tevens een aantal lage (boerenarbeiders)huisjes, soms met poortje. Het oudste dergelijk huis is mogelijk nummer 151, een grondig verbouwd huisje in kern daterend van 1871, zie jaartal in grijs gesmoorde baksteen in de linker zijgevel. De meeste dergelijke huisjes dateren echter wellicht uit het einde van de 19de eeuw of het eerste kwart van de 20ste eeuw. Nummer 11: huis van anderhalve bouwlaag onder pannen zadeldak, in de halve verdieping rechthoekige venstertjes met afgeronde bovenhoeken, beschilderd gecementeerd parement (gewijzigde begane grond). Nummer 13: huisje van anderhalve bouwlaag onder zadeldak (blauwe Vlaamse pannen), beschilderde baksteen met aflijnende baksteenfries, in de halve verdieping kleine getoogde venstertjes (gewijzigde begane grond). Nummer 154: laag huisje in dubbelhuisopstand, onder pannen zadeldak (gewijzigde muuropeningen). Nummer 188: vrijstaand geelbakstenen huisje van anderhalve bouwlaag onder pannen zadeldak, op de begane grond gewijzigde rechthoekige muuropeningen, in de halve verdieping kleine venstertjes onder rode strek. Nummer 198: roodbakstenen huis onder vernieuwd pannen zadeldak, markerende baksteenfries onder de goot, getoogde muuropeningen onder strek (vernieuwd houtwerk). Nummer 219: witbeschilderde verankerde baksteenbouw boven grijsbeschilderde gecementeerde plint, gevat onder zadeldak (rode Vlaamse pannen), getoogde muuropeningen onder meer poortje (vernieuwd houtwerk).

Het laatste deel van de straat (oostzijde, naar de Oostendesteenweg/ Torhoutbaan op) wordt nog gemarkeerd door een aantal kleine vrijstaande hoeves. Nummer 168/ Lookhuisstraat is een hoeve met nieuw boerenhuis, bewaarde roodbakstenen schuur onder pannen zadeldaken, daterend uit de jaren 1930-1940, rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien, hoge schuifpoort, ijzeren trap naar laaddeur. Nummer 187: voormalige herberg met achterliggende suikerij-drogerij (cichorei-ast) volgens het kadaster in 1911 gebouwd door Kamiel Desimpel-Muyle, herbergier uit Ichtegem. Rode baksteenbouw onder zadeldak (blauwe mechanische pannen, gootlijst op klossen), gewijzigde rechthoekige muuropeningen, achteraan aansluitende ast onder zadeldak (rode Vlaamse pannen).

In dit stuk van de straat tevens een aantal grote villa's uit de jaren 1940-1950. Nummer 129 werd in 1947 gebouwd door burgemeester Jozef Demeersseman, villa in recent geschilderde baksteenbouw van twee bouwlagen onder imposant schilddak met dakkapel (vernieuwde bedekking), breed portaal in een geriemde natuurstenen omlijsting, ijzeren beglaasde vleugeldeur met art-deco-inslag. Nummer 204 is een dokterswoning, volgens het kadaster gebouwd in 1948: vrijstaande villa, roodbakstenen parement onder pannen zadeldaken, markerend zijn de natuurstenen omlijstingen van de muuropeningen, op de begane grond herhaling van rondbogen en een spitsbogige garage.

Nummer 211 is de houthandel Verhelle, deze is gesticht in 1903 en wordt in 1918 na de oorlog heropgestart, het huidige gebouw dateert uit het midden van de 20ste eeuw, naar ontwerp van architect A. Vangheluwe (Eernegem) (gesigneerd in de plint): rode baksteenbouw van twee bouwlagen onder pannen zadeldak, gebruik van blauwe hardsteen voor sierelementen en schamppalen, links poorttravee met in blauwhardstenen puilijst opschrift "HOUTHANDEL A. VERHELLE". Aansluitend nummer 213 (A en B) uit het midden van de 20ste eeuw: tweewoonst in oranje sierbaksteen, twee bouwlagen onder pannen zadeldak, markerende halfronde erker en poortdoorrit. Op de hoek met de Lookhuisstraat, elektriciteitscabine uit het midden van de 20ste eeuw, gele baksteenbouw onder pannen zadeldak. De straat wordt tevens gekenmerkt door een beperkte recente (appartements)bouw.