Lange doorgangsstraat met een recht tracé vanaf de Sterrestraat/ Dorpsstraat/ Noordomstraat. Vanaf de Sterrestraat/ Dorpsstraat (T-kruispunt) kort recht stuk tot aan de Noordomstraat (opnieuw T-kruispunt), daarna kort recht stukje, ter hoogte van de Nieuwstraat haakse bocht. Het eerste oostelijke deel van de Oostmeetstraat vormt samen met de Catstraat en de Lekestraat de verbinding met het gehucht "De Mokker" en Leke (Diksmuide). Ter hoogte van het kruispunt met de Catstraat/ Barnestraat kleine haakse bocht, waardoor de straat een andere oriëntering richting Zande krijgt. Ter hoogte van de Wulfaertdijk gaat de straat over in de Zandestraat.

Het element "Ter Meet" (meet, maat) in West- en Oostmeetstraat verwijst naar de turfgraverij. Vermelding van "ande Westside vande strate die gaat ter meet waerd" in 1364. In de Charters van de Sint-Bertijnsabdij van 1602-1603: "Oostmeetthiende a Coucquelare, un cornet nommé de Oostmeetthiende". In de kerklegger van 1522: "ligghende in Couckelaere (…) ter Meet (…) oostsuudoost van huerlieden hofstede ter Meet (…) metten westhende upden meetwech". Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) is de straat aangeduid als "chemin nr. 8, de Couckelaere au cabaret Kruyske", of de "Kruysjetraet". Op het primitief kadasterplan (circa 1835) is de straat aangeduid als "Oostmeetstraet", eveneens op de mutatie van 1878.

Het huidige, opvallend rechte tracé van de straat - richting Zande - is als dusdanig reeds grotendeels aangeduid op de Ferrariskaart (1770-1778) en op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846). Een verschilpunt is dat het meest noordelijke stuk van de straat (vanaf de kruising met de Westbeek) nog niet aangeduid is, via een bocht naar het westen wordt hier een verbinding gemaakt met de Westmeetstraat en de Zandestraat. Dit stuk van de weg – de verbinding met de rechte Zandestraat ten noorden van de Wulfaertdijk wordt pas gerealiseerd na 1959 (zie kaart van de gemeente in "Dit is West-Vlaanderen", 1959). In 1888-1889 komt het huidige tracé van de Catstraat en de Lekestraat tot stand, zo wordt het gehucht "De Mokker" via de Oostmeetstraat met het centrum van Koekelare verbonden. Een deel van de Oostmeetstraat en de Catstraat worden nu samen door het kadaster aangeduid als "steenweg van Couckelare naar Leke". Ter hoogte van de hoeve nummer 107 wordt in 1889 een bocht weggewerkt. In 1894 wordt volgens het kadaster het noordelijk deel van de Oostmeetstraat, "de Steenweg van Couckelare naar Zande" verbreed en rechtgetrokken. Op de Ferrariskaart (1770-1778) kent enkel het begin van de straat een meer dichte bebouwing. Het vervolg van de straat loopt door een landbouwgebied met akkers en verspreide hoevebouw. Op de Atlas der Buurtwegen (circa 1846) is de situatie ten gronde niet veranderd.

In 1880 richt René Vervaeke de latere brouwerij Lootens op aan de Oostmeetstraat. In 1913 wordt de brouwerij overgenomen door Alfons Lootens, van een brouwersfamilie uit Oostkamp. In 1953 wordt een limonade- en mineraalwaterfabriek toegevoegd aan de brouwerij. In 1976 wordt de brouwerij afgebroken, eerder was al het brouwershuis verdwenen. De limonadefabriek is gedeeltelijk bewaard (nummer 64).

Anno 2008 strekt de meer aaneengesloten bebouwing zich westwaarts uit tot over het kruispunt met de Catstraat en de Barnestraat, wel met enkele onderbrekingen. De aaneengesloten bebouwing bestaat voornamelijk uit bakstenen breedhuizen van twee bouwlagen onder pannen zadeldaken, voornamelijk daterend uit het eerste kwart van de 20ste eeuw. Nummer 26: huis van anderhalve bouwlaag onder zadeldak (blauwe mechanische pannen), rode baksteenbouw, gebruik van gele baksteen voor banden en strekken (vernieuwd houtwerk). Nummer 31: roodbakstenen parement met rechthoekige muuropeningen onder granitolateien, bewaard houtwerk van onder meer schuiframen en paneeldeur. Nummer 47: oranjebakstenen burgerhuis, ritmerende traveeregisters, spiegels gemetseld in visgraatverband, getoogde muuropeningen onder strek met diamantkop als sluitsteen (vernieuwd houtwerk). Links aansluitend, poortje waarboven tegelfries. Nummer 124: huis van twee bouwlagen onder pannen zadeldak, links aansluitend lagere poorttravee, rode sierbaksteen boven gecementeerde plint, rechthoekige muuropeningen onder granitolateien met driehoekige uitsparingen (vernieuwd houtwerk), gevelkapelletje in de rechter zijgevel. Eveneens een aantal panden uit de jaren 1930-1940. Nummer 9: winkelpand van twee bouwlagen onder pannen zadeldak, de bovenverdieping wordt gemarkeerd door een witgeschilderd betonnen deel met uitkragend middenstuk. Nummer 12: burgerhuis van twee bouwlagen onder pannen zadeldak, rode sierbaksteen, rechthoekige muuropeningen in een geriemde omlijsting van blauwe hardsteen, gebogen erker. Nummer 86: vrijstaand huis, via jaarsteen "1934" gedateerd, T-vormige plattegrond, twee bouwlagen onder elkaar kruisend schilddak en zadeldak (blauwe mechanische pannen), parement van bruine sierbaksteen, driezijdige erker, gekoppelde rechthoekige muuropeningen (vernieuwd houtwerk). Nummers 132-134: samenstel van diephuisjes onder pannen zadeldaken, rechthoekige muuropeningen onder betonnen lateien (vernieuwd houtwerk). Nummer 79: loods met geïntegreerd huis, uit het midden van de 20ste eeuw, getrapte gevelaflijning, rechthoekige muuropeningen en centrale poort, witgeschilderde puilijst.

Tevens een aantal lage, witgeschilderde arbeidershuizen uit de tweede helft van de 19de eeuw (meestal nog niet aangeduid op de Atlas der Buurtwegen van circa 1846). Nummer 16: arbeidershuisje onder zadeldak (rode mechanische pannen), gewijzigde rechthoekige muuropeningen, in de rechter zijgevel bewaard raam onder getoogde strek, houtwerk met T-indeling en grote roedeverdeling. Nummer 60: huisje onder zadeldak (rode Vlaamse pannen), met geknikte dakoverstek. Nummers 56-58: samenstel onder gemansardeerd zadeldak (rode Vlaamse en mechanische pannen), nieuwe parementen. Nummers 42, 44, 46, 48 vormen een zijstraatje met lage arbeidershuisjes met voortuintjes, toegang via een wegel (nummers 44, 46). De huisjes zijn te dateren in de tweede helft van de 19de eeuw (nog niet aangeduid op de Atlas der Buurtwegen van circa 1846). Nummers 42 en 48 hebben een meer verbouwd karakter, doch deels bewaarde zadeldaken met Vlaamse pannen. Nummers 70-72: vrijstaand samenstel van lage huisjes uit het eerste kwart van de 20ste eeuw, rode baksteenbouw van anderhalve bouwlaag onder zadeldak (rode mechanische pannen), getoogde muuropeningen onder strek, grotendeels vernieuwd houtwerk. De hoek van de Oostmeetstraat met de Catstraat wordt gekenmerkt door nummer 151, een beeldbepalend hoekhuis, mogelijk oorspronkelijk een herberg, anno 2008 sterk verbouwd. Volgens het kadaster gebouwd in 1913 door "Maurits Christiaen-Vanderheyde, brouwer uit Koekelare". Rode baksteenbouw onder overkragend zadeldak/ schilddak (rode mechanische pannen), overkragend geprofileerd windbord, afgeschuinde hoektravee met hoekoplossing met korbelen, de oorspronkelijk getoogde muuropeningen onder strek zijn grotendeels dichtgemetseld of gewijzigd.