Drukke verbindingsweg tussen het centrum van Wingene en de gemeente Zwevezele. Beginnend bij de Oude Bruggestraat en eindigend bij de Wingenesteenweg. Verschillende straatnamen, "Hollestraete die leedt van Wynghene naer Sweveseele", "doschweg van Wijnghene naer den Hille", "Hollestrate". De huidige naam verwijst naar de heuvel waarop de straat gelegen is.

Het huidige tracé en bebouwing is fasegewijs tot stand gekomen. De oudste weergave van de straat is terug te vinden op de kaart van het Sint-Amandsche (circa 1639). Het eerste straatgedeelte is grosso modo recht weergegeven, het stuk voorbij de Vinkestraat volgt het tracé van de huidige Hondsweg en Boterstraat. De bebouwing langsheen de straat concentreert zich ter hoogte van het kruispunt Scheewegestraat en ter hoogte van de Lentackermolen. De Lentackermolen was gelegen langs de Hillesteenweg op de "Lentackercouter". Het is de oudste molen op het grondgebied Wingene. Op de hoek van de Vromanstraat aanwezigheid van de omwalde site "Bouckhoutte".

Op 18de-eeuwse kaarten wordt een gelijklopende straat weergegeven, waarbij de bebouwing zich concentreert ter hoogte van de Lentackermolen en de Scheewegestraat. Voorts verspreide bebouwing bestaande uit losse bestanddelen. Het huidige tracé dateert uit de tweede helft van de 19de eeuw, weergave in de Atlas der Buurtwegen (circa 1843).

Weinig overgebleven van oorspronkelijke bebouwing. De hoeves zijn grondig verbouwd. De straat wordt nu getypeerd door verspreide bebouwing. Tegenaan het centrum van Wingene dichter bebouwd. Aanwezigheid van eenvoudige arbeiderswoningen uit de tweede helft van de 19de eeuw, soms opgevat als een eenheidsbebouwing.