Rechte weg die vanaf het Sint-Brixiusplein in noordelijke richting tot aan het kanaal Roeselare - Leie loopt. De eigenlijke verbinding met Oostrozebeke (zie naam) wordt tegenwoordig verzekerd door de Fabiolalaan die buiten de bebouwde kom een afsplitsing van de Oostrozebeeksestraat vormt.
De weg kende tot diep in de 19de eeuw nog een sterk kronkelend tracé. In de tweede helft van de 19de eeuw worden de "steenwegen van groot verkeer" aangelegd. De straat van Desselgem naar Oostrozebeke (Oostrozebeeksestraat - Desselgemsestraat) wordt volgens De Brabandere circa 1868-1871 aangelegd en kent grotendeels hetzelfde verloop als de oude "Breêstraat". Volgens kadaster wordt de "straat naar Oost-Roosebeke" circa 1874 "recht getrokken en besteenigd". Daarvoor wordt de moestuin van de pastoor gedeeltelijk onteigend. De wallen van de pastorie worden daarbij opgevuld en de moestuin ommuurd.

Het noordoostelijke gedeelte van de gemeente wordt in 1937 nog "Oolijke hoek" genoemd, verwijzend naar de weinig vruchtbare grond die het merendeel van de landerijen kenmerkte. Aan noordwestzijde van de steenweg bevonden zich de landerijen "Cobbaut" en "de Zwaantjes" of "Zwaantjeshoek" naar het cabaret "In de Groot Zwaen" dat daar in het midden van de 19de eeuw gesitueerd was (zie topografische kaarten Dépôt de la Guerre en Institut Cartographique Militaire, 1872, 1898, 1911). In begin van de straat lag aan westelijke zijde de herberg "'t Hof van Commerce", ten oosten was in de tweede helft van de 19de eeuw een kapel gelegen (topografische kaart Institut Cartographique Militaire, 1898). In de Oostrozebeeksestraat stond ook het geboortehuis van Juliaan Claerhout, de priester, schrijver en amateurarcheoloog aan wie de heemkundige kring in Wielsbeke haar naam ontleent.

Voornamelijk woonfunctie, enkele handelszaken. In de bebouwde kom en in het noordwesten van de straat vooral aaneengesloten en halfvrijstaande bebouwing, enkele vrijstaande hoeves, villa's en industriële gebouwen, vnl. aan oostzijde van de straat. Berkenbosje ten zuiden van fabrieksterrein Vanden Avenne.

De Oostrozebeeksestraat kende in het vierde kwart van de 18de eeuw en in het midden van de 19de eeuw enige verspreide bebouwing (zie kaartboek parochie Ooigem 1778, Popp-kaart 1840-1850), onder meer op de plaats van nummers 126-128: thans haaks op de straat gesitueerd eenlaags volume onder zadeldak, getoogde en gewijzigde rechthoekige muuropeningen, gedeeltelijk vernieuwd parement aan noordzijde en gecementeerde westelijke zijgevel voorzien van voegwerkimitatie.

Op het einde van de 19de eeuw sterke aangroei van bebouwing in het begin van de straat; na 1900 ook begin van bebouwing aan noordwestelijke zijde, ten noorden van de huidige splitsing met de Fabiolalaan. Woningen van meestal twee bouwlagen onder zadeldak. Nummer 7, sterk verbouwd woonhuis met magazijn uit 1910. Nummer 31, woonhuis van anderhalve bouwlaag gebouwd in 1873 op vroeger bosperceeltje, verankerde bepleisterde baksteenbouw, deels bewaard schrijnwerk. Nummer 34, woning uit 1908, thans gecementeerde gevel met getoogde muuropeningen in geriemde omlijsting (rechte overspanning bij deur- en poortopening). Nummer 54, lage woning met verbouwde voorgevel, noordelijke zijgevel met getrapt fries onder de dakhelling, baksteenomlijsting voor vroeger naambord en opschrift "1888" aangebracht in zwarte bakstenen in de top. Nummer 137, dubbelhuis uit donkerrode baksteen met getoogde muuropeningen, deur waarboven bovenlicht met decoratieve gekleurde tekening in glas in lood. Nummers 113-115, enkelhuizen uit rode baksteen met getoogde muuropeningen (gewijzigd op gelijkvloers), nummers 103-105 idem en met kapelnis in de gevel.

In het interbellum werden bestaande woningen herbouwd (dorpskom) en lege percelen volgebouwd. Eenvoudige interbellumwoningen bestaande uit roodbakstenen gevels van twee bouwlagen onder zadeldak met meestal korfboogvormige muuropeningen en eventueel gebruik van natuursteen of gekleurde bakstenen ter versiering. Nummer 6, dubbelhuis met verwerking van natuursteen voor de aanzet- en sluitstenen van de getoogde muuropeningen; nummer 32 gekenmerkt door korfboogvormige muuropeningen met gebruik van gele baksteen voor de doorlopende banden; cluster enkelhuizen van twee bouwlagen met korfboogopeningen waarvan de aanzetstenen in natuursteen zijn uitgewerkt waaronder nummer 91 (bewaard schrijnwerk verdieping) en nummer 93. Nummer 142, enkelhuis van twee bouwlagen met korfboogvormige muuropeningen onder strek. Elektriciteitscabine vermoedelijk uit interbellum, roodbakstenen straatgevel op gecementeerde plint met voegwerkimitatie, rondboogfries, tandfries onder de daklijst en deurtje in geblokte omlijsting. Meerdere getuigen van vroegere vlasindustrie, onder meer nummer 18 uit 1935, gebouwd op plaats van oudere bebouwing, huis van zgn. "botekoper", zie laadluik boven poort links in de gevel, flankerende beglaasde gevelkapel onder kruis, twee bouwlagen afgelijnd door witgeschilderde doorgetrokken betonbanden boven elke bouwlaag. Nummers 121-125 in 1926 gebouwd met laadopening boven poort in linkerzijde van de gevel, nummer 121 donkerrode lijstgevel met getoogde muuropeningen en boven het laadluik beglaasde gevelkapel met beeld van Heilig Hart; nummer 125 uitgebreid met magazijn in 1937, verbouwd en voorzien van nieuw gevelparement in 1957. Vlasschuur bij nummer 22A: vlasschuur onder dubbel zadeldak (nokken evenwijdig met de straat), aan westelijke en oostelijke zijde aangebouwd tegen woongedeelte onder apart zadeldak. Vlasschuur naast nummer 64 met trapgevel, nieuwe schuifpoort waarboven beglaasde en omlijste kapelnis met Christusbeeld en jaarsteen met inscriptie "1938".

Veel huizen worden in het interbellum of de jaren 1940 verbouwd of krijgen een nieuw parement. Nummer 10, woning uit 1910, mogelijk met oudere kern, in 1940 verbouwd naar ontwerp van architect Delarue. Woning van drie traveeën en twee bouwlagen onder mansardedak, erker in de tweede bouwlaag doorlopend in dakvenster boven de kroonlijst en aansluitende afgeronde erker aan de rechterzijde. Nummers 11-13: woning oorspronkelijk gebouwd in 1904, huidig uitzicht verkregen in 1945, lijstgevel in rode bakstenen onder authentieke houten kroonlijst en zadeldak, brede, centraal gebombeerde erker op de eerste verdieping. Nummer 14, woonhuis met laat-19de-eeuwse kern voorzien van lijstgevel opgetrokken uit gele belvedèrebaksteen (brede lintvoeg, smalle steekvoeg), volumewerking door in- en uitspringende gevelvlakken, erker op de verdieping (rechts afgerond) met balkon (buisleuning), verdiepte inkom met houten, deels beglaasde deur en zijlicht, beide voorzien van hekwerk, signatuur in natuursteenplint: "L. VANMAERCKE/ ARCHITEKT/ KORTRIJK". Nummer 139, woning met begin-20ste-eeuwse kern, in 1912 naar het noorden toe uitgebreid en in 1919 gedeeltelijk herbouwd, in 1937 - en opnieuw in 1941 - vergroot, samengevoegd met magazijn en voorzien van nieuw gevelparement bestaande uit faiencetegels (eerste bouwlaag) en rode bakstenen (tweede bouwlaag).

In de tweede helft van de 20ste eeuw wordt de bestaande bebouwing aangevuld met vrijstaande eengezinswoningen in tuin, onder meer nummer 64: villa "HIBISCUS", woning in traditionalistische stijl met cottage-invloeden, gebouwd in 1952 naar ontwerp van architect Emile De Nil uit Gent.