Straat vanouds gelegen in het centrum van Oedelem. Drukke verbindingsweg beginnend bij de Markt van Oedelem en eindigend in het centrum van Knesselare. Licht gebogen geasfalteerd straattracé. De Knesselarestraat, zogenaamd de "Oude Gentweg", volgt de cuestarug van Oedelem-Zomergem. Die weg vormt reeds eeuwen een verbinding over land tussen Brugge en Gent, via Oedelem, Knesselare en Aalter.

Straat met verschillende functies. In het eerste straatgedeelte vooral commerciële functies en beperkte woonfuncties. Sinds 1829 aanwezigheid van onderwijsinstelling, oorspronkelijk gelegen op de hoek met de Oude Zakstraat (in 1982 afgebroken). In 1876 wordt een nieuwe gemeenteschool, die tot op heden nog aanwezig is, langs de Knesselarestraat gebouwd (zie Knesselarestraat nummer 28). Het tweede straatgedeelte met meer landelijk karakter en aanwezigheid van een voormalige steenbakkerij (zie Knesselarestraat nummer 69). In de loop van de 19de eeuw vestigen zich diverse steenbakkerijen langs de Knesselarestraat. Oorspronkelijk waren dit allemaal veldovens. In de tweede helft van de 19de eeuw werd overgeschakeld op steenkool om de ovens te stoken en later kwamen de brandstofsparende ringovens. De "Tuileries et Briqueteries d'Oedelem" bleef hier bestaan tot 1968 (beschermd als monument bij M.B. van 13/10/1986).

De bebouwing is fasegewijs tot stand gekomen. Ter hoogte van Wulfsberge werd een grafveld uit de vroege/ midden bronstijd opgegraven. Tijdens het onderzoek kwamen ook nederzettingssporen uit de late IJzertijd/ vroege Romeinse periode aan het licht. Resten uit het Hoge Keizerrijk werden aangetroffen tijdens herstellingswerken in 1765 aan de baan Brugge -Knesselare. Daar werd een muntschat gevonden. Ter hoogte van de voormalige kleigroeve (Knesselarestraat nummer 185) en steenbakkerij werd in 1955 een vierkante houten waterput ontdekt. Het geheel kan in de Romeinse periode gedateerd worden.

Op een kaart van 1760 concentreert de bebouwing zich vooral ter hoogte van de Markt. Langs de weg aangeduid met de naam "Gentschen heerwegh van Knesselaere naer Oedelem" zien we verspreide bebouwing aan de zuidzijde van de straat. Volgens een kaart te dateren voor 1757 staan op het kruispunt ter hoogte van de Tinhoutstraat twee herbergen opgetekend "De Wildeman" en "De Hoorn" elk op een hoek. Schuin daartegenover twee kleine hoeves waarvan een met een houten schuur en een bakstenen woonhuis met rieten dak; nog aangeduid op de kaart van Ferraris (1770-1778), maar thans niet meer hier aanwezig. Verder ook duidelijke opname van het Magdalenagoed als hoeve met vrijstaande schuur/stal, woonhuis en bakhuis toegankelijk via een dreef vanuit de Knesselarestraat (zie nummer 120). Tot in de jaren 1960 aanwezigheid van het woonhuis van de brouwerij Vandamme. Het woonhuis ging vermoedelijk terug tot de 15de eeuw en werd getypeerd door zijn typische gotische zijgevel.

Op de kaart van Ferraris (1770-1778) zien we een weergave van de bebouwing aan de noordzijde van de straat. In een tijdspanne van twintig jaar wordt de noordzijde van de straat dus bebouwd. Het primitief kadasterplan van circa 1830 geeft de weergave van een straat met verspreide vrijstaande bebouwing. Op de hoek met de Oude Zakstraat aanwezigheid van de gemeenteschool. Verder in de straat ook aanduiding van een molen. In de Atlas der Buurtwegen (circa 1844) en op een kadastrale kaart van circa 1870 wordt een dichter bebouwde straat weergegeven.

Het tweede straatgedeelte, voorbij de Kleiputstraat, wordt gekenmerkt door een verspreide bebouwing. Het landschap kenmerkt zich door het voorkomen van 'open' percelen van weilanden en akkerlanden met afbakening door grachten, bomenrijen (knotbomen, linde, beuk, …) en hagen (doorn, …) afgewisseld met sites waar bomen geconcentreerd zijn als bos, rond een belangrijke hoeve of een kasteel. Wulfsberghe is een site waar een historisch gebouw temidden hoge bomen (beuk en eik) staat. Rondom de site liggen vooral open velden en weilanden. Opvallend is de aanwezigheid van het nabije en hoog gelegen Koningsbos met een relatief hoge hellingsgraad, aan de overzijde van de Knesselarestraat. Aan de zuidzijde van de percelen loopt de Zeldonkstraat, waarlangs eveneens het gehucht Zeldonk ligt. Het woonhuis van de site "Wulfsberge" (zie Knesselarestraat nummer 194-196) dateert uit de 18de eeuw.

Thans in de dorpskern aaneengesloten bebouwing bestaande uit diep- en breedhuizen van twee à vier traveeën. De ene meer uitgewerkt dan de andere. Verschillende architectuurstijlen worden toegepast, de ene meer uitgesproken dan de andere. De bebouwing uit de tweede helft van de 19de eeuw wordt gekenmerkt door al dan niet bepleisterde lijstgevels, opgesmukt met bepleisterde en beschilderde gevelementen (zie onder meer Knesselaerestraat nummer 28, nummer 46, nummer 65). In het begin van de 20ste eeuw sobere architectuur soms met verschillend baksteengebruik onder meer voor het benadrukken van de ontlastingsbogen en voor het onderling verbinden van de onderdorpels. Een rijk uitgewerkt voorbeeld is de woning van Florimond Vandamme met divers baksteengebruik als imitatie van natuursteen. Ook enkele eenvoudige woningen meestal opgevat als een eenheidsbebouwing. Nummers 59-61 uit de jaren 1900 vormden oorspronkelijk een eenheidsbebouwing met het pand Knesselarestraat nummer 63, laatst genoemde voorzien van een nieuw gevelparement. Architectuur uit de jaren 1930 met weinig uitgesproken vormentaal. Het meest uitgewerkte voorbeeld is Knesselarestraat nummer 49. Nummers 53-57 zijn voorbeelden van een eenheidsbebouwing in typische architectuur voor de jaren 1960 met gekleurde blinde glaspartijen. Volgens de arduinen gevelstenen "VAN OYEN/ ARCH. BRUGGE" "GEBOUWD TEN JARE 1954/ DOOR DE G.O.D. VAN OEDELEM". Nummer 26 is een typische woning uit de jaren 1960-1970 met grote glaspartijen, typische uitwerking en materiaalgebruik voor het gevelparement en de balkonleuningen.