Vanaf de verovering van “België” door de Franse Republiek is het gebruikelijk geweest vrijheidsbomen aan te planten. Al in 1792 plantten de Franse troepen bij hun veroveringstocht vrijheidsbomen. In 1794 verplichtte de leiding van de provincie Oost- en Zeeuws –Vlaanderen (het latere Scheldedepartement) alle schepencolleges een vrijheidsboom aan te planten indien degene van 1792 verdwenen is. Dit bevel wordt vermeld in de resolutieboeken van Sinaai en de meier zal deze boom aanplanten zoals opgenomen is in actum d.d. 7 april 1795.

Volgens de kroniek van bakker Geubels, inwoner van Sinaai, wordt hij tijdens de Boerenkrijg in 1798 omgehakt. In het archief van de gemeente Sinaai is hiervan niks terug te vinden. Maar bakker Geubels meldt in zijn kroniek dat de boom opnieuw werd aangeplant op 10 november 1799. Of de zomereik die ongeveer in het midden van de dries geplant werd, de vrijheidsboom uit 1799 is kunnen we niet hard maken. Even wel wordt in latere notulen van de gemeenteraad en beraadslagingen van het schepencollege nergens nog melding gemaakt van een “aanplanting van een vrijheidsboom”.

Toen de gemeenteraad van 30 oktober 1919 besliste om de olmen op de dries te kappen, viel dit niet bij iedereen in goede aarde. Getuige daarvan is een pamflet opgesteld als een overlijdensbericht, waarin de olmen ten grave gedragen worden. Interessant in deze tekst is dat de zomereik hierin als een Oranje Vrijboom wordt bestempeld (dus daterend uit de Hollandse periode in het begin van de 19de eeuw).

Op 23 februari 1950 - gebruikt provinciaal raadslid Weytens het woord “vrijheidsboom” in zijn schrijven aan de gemeente Sinaai. Dit zou ook kunnen verwijzen naar een aanplant rond 1830.

De exacte leeftijd van de boom is niet bepaald, maar al bij al menen we dat op basis van de stamomtrek deze boom een respectabele leeftijd heeft. In het Waasland is hij daardoor een van de hoogste, dikste en oudste eiken. Bovendien is hij op de dries een beeldbepalend object met een mooie representatieve groeivorm.