Gelegen in het midden van het Sint-Annaplein. Georiënteerde, bakstenen zaalkerk op rechthoekige plattegrond met prominente westtoren. Tegen de buitenwand ter hoogte van het koor, beeldengroep van Calvarie.

Oorspronkelijk een deel van de parochie van Sint-Kruis, doch sinds de omwalling van 1297 ervan afgesneden.
1496: aankoop van het herenhuis "Hof ter Vere" ter hoogte van het huidige Sint-Annaplein en verbouwing ervan tot een bescheiden, éénbeukige hulpkerk.
1497: wijding door de bisschop van Doornik P. Quicke.
1506-1507: uitbreidingwerken wegens plaatsgebrek.
1514-1534: behoud van het oude kerkje van het "Hof ter Vere" als noordbeuk. en oprichting van een middenbeuk met westtoren en zijbeuk tegen de zuidmuur.
1529: inwijding van de kerk.
1580: tijdens de Calvinistische periode verkocht en gedeeltelijk gesloopt. Enkel de sacristie bleef gespaard.
1584: herstel van de katholieke eredienst.
Eerste kwart van de 17de eeuw: teruggekocht door de parochiegemeenschap.
1611: bouw van een volledig nieuwe kerk op de fundamenten van de oude kerk.
1621: inwijding.
1624: afwerking van de toren.
1626-1628: toevoegen van het marmeren doksaal.
1657-1661: laatgotische elementen worden aangepast in barokstijl. Onder meer vervangen van houten gewelf door stenen overkluizing.
1671-1673: de laatgotische vensters worden vervangen door barokke.
1668: Sint-Anna wordt een zelfstandige parochie.
1689: aanbouwen van de bergplaatsen aan de zuidelijke zijde.
1761: plaatsen van de huidige torenspits.
1784: aanbrengen van de huidige kerkvloer.
1870: verkaveling van het voormalige kerkhof.
1966-1968: eerste reeks van grote restauratiewerken naar ontwerp van architect H. Davans (Brugge). Onder meer herstellen van gevels en daken.
1984-1986: tweede reeks restauratiewerken naar ontwerp van architect H. Davans (Brugge). Onder meer herstellen van gevels en daken.
2001-: restauratiewerken naar ontwerp van architect H. Davans (Brugge). Onder meer herstellen van de calvarie, stabiliteitswerken en heropfrissen van het interieur na een uitgebreid vooronderzoek.

De plattegrond ontvouwt: een breed schip met vijfzijdige koorsluiting en een uitgebouwde westelijke toren op vierkante plattegrond. Aan noordzijde koor, aangebouwde sacristie, voormalige kamer van de kerkheren en doopkapel, aanbouwsels tegen de onderbouw van de volledige zuidelijke gevel; toren aan de noordzijde geflankeerd door de oude kamer der dismeesters en aan de zuidelijke zijde door de traptoren.

Materialen. Baksteenbouw met verwerking van natuursteen voor plint en 17de-eeuwse vensteromlijstingen; leien bedaking. Rijzige, vierkante westtoren belijnd door een omlopende puilijst en tot onder de klokkenkamer gestut door middel van versneden steunberen; bekronende, omlopende lijst en ingesnoerde spits; kleine spitsbogige openingen, en grotere, gekoppelde galmgaten opgenomen in een spitsboognis. Korfboogdeur met baroknaald in een vlakke omlijsting van natuursteen; uitgewerkte baroknis met beeldengroep van Sint-Anna-ten-drieën boven de puilijst. Ingewerkt in de noordeijke steunbeer: gevelsteen geplaatst door de VTB op 23 juli 1939 met opschrift "HIER WERD GUIDO GEZELLE GEKERSTEND EN DEED HIJ ZIJN EERSTE COMMUNIE".

Schip van vijf traveeën en koor van drie traveeën onder leien zadeldak. Gevels geritmeerd door steunberen alternerend met ingekaste segmentboogvensters in natuurstenen omlijsting met oren en neuten; glas-in-loodramen met ijzeren harnas; sporen van de vroegere gedrukte spitsboogvensters naar laatgotisch patroon. Tegen zuidelijke gevel lagere aanbouw onder zadeldak gevat tussen twee tuitgevels afgewerkt met muurvlechtingen. Verankerde bakstenen lijstgevel; rechthoekige vensters in korf- boogvormige opening met afgeschuinde dagkanten; betralied. Ingemetselde grafstenen. Voorts ook aanbouwen van één bouwlaag onder leien lessenaarsdak met segmentboogvormige muuropeningen in een bakstenen vlakke omlijsting. Tegen noordelijke gevel, doopkapel en kamer van de dismeesters ondergebracht in volumes van één bouwlaag onder leien tentdak. Doopkapel voorzien van twee ovale vensters. Kamer van de dismeesters met bakstenen lijstgevel opengewerkt met segmentboogvensters in een natuurstenen omlijsting met oren, neuten en druiplijst, sporen van gedichte muuropeningen. De koorgevel wordt geleed door identiek uitgewerkte vensters als die van het schip. Calvarieberg tegen de koorgevel.

Interieur. Bepleisterde en beschilderde ruimte waarvan de rijke barokstoffering contrasteert met het sobere exterieur. Kruisribgewelven tussen verankerde gordelbogen aanzettend op rijk uitgewerkte consoles met engelenkopjes. Gordelbogen verrijkt met bloemen, mascarons en ronde sluitstenen. Segmentboogvensters in geprofileerde bepleisterde omlijsting met oren, neuten, halfronde frontonbekroning met centrale buste. Overgang naar hoofdkoor door marmeren doksaal naar ontwerp van H. van Mildert (Antwerpen). Vijfzijdig hoofdkoor onder kruisribgewelf gevat tussen zware gordelbogen met gelijkaardige versieringselementen als die in het schip. In het koor twee barokdeuren van 1667, toegang verlenend tot de sacristie aan zuidkant met gordelbogen en tot de kamer van de kerkmeesters aan de noordkant onder graatgewelven.

Mobilair. Verzameling schilderijen uit de 17de eeuw waaronder "Verrijzenis van Christus",1680; "Kruisoprichting", 1680; "Jezus in het Hof van olijven", 1680; "Onze-Lieve-Vrouw Boodschap", 1680; "Marteldood van de Heilige Sebastiaan" van L. De Deyster; 1692; "De Vlucht naar Egypte" (1691), J.H. Vander Leepe en J. Ramont; "Heilige Familie en Sint-Janneke", D. Van de Bogaerde en L. De Deyster, 1680; "Maria bezoekt Elisabeth", D. Nollet, 1692; "Opdracht in de Tempel", J. van Windekens; "Vinding van Jezus in de Tempel", J. van Cleef, 1692; "Onze-Lieve-Vrouw", "Sint-Jozef" en "Heilige-Franciscus", M. Van Den Bergh; "Heilige-Rochus", Van der Heyden; "Jezus vóór Annas", Van Meuninckxhove, 1691; "Opvoeding van Onze-Lieve-Vrouw", J. Van Oost de Oudere; "Besnijdenis", J.B. Herregoudts en enkele anonieme schilderijen. In lambrisering, zes schilderijen (1760-1761) van J. Garemijn met voorafbeelding van de Heilige Eucharistie.

Altaren. Hoofdaltaar van meester-steenhouwer C. Gailliaert., 1664. Marmeren doksaal, Antwerpse beeldhouwer Hans van Mildert, 1626-1628. Drie marmeren beelden: in het midden Onze-Lieve-Vrouw met Kind, links Heilige Joachim en Heilige Anna, rechts koning David. Zijaltaren. De ene is toegewijd aan Heilige Anna, de andere aan de Heilige Jozef.

Doopkapel. Afgesloten door een hekken versierd met loofwerk. Doopvont van 1630 en vervaardigd door Jacob Cocx. Koperen deksel van Hans Hendrickx.

Meubilair. Dismeesterbank van 1686, vervaardigd door schrijnwerker Jan van Gorp en Jacob Berger. Biechtstoelen en lambrisering aan de noordelijke muur geplaatst tussen 1676-1677, van de hand van schrijnwerker Jan van Gorp en beeldsnijder Jacob Berger. Lambrisering tegen de zuidelijke muur, Jan van Gorp en beeldsnijder Jacob Berger, 1680-1689. Preekstoel van 1670 toegeschreven aan schrijnwerker Maarten Moenaert. Orgelmeubel van 1707 met orgel van L. Hooghuys (1875-1877), in de eerste helft van de 20ste eeuw gerestaureerd naar ontwerp van J. Anneessens (Menen). Koorgestoelte. Van de hand van Jan Schockaert, Jaak Schapelinck en Joos Blomme, 1640. Kerkmeesterbank van 1664-1665 van de hand van Jaak vande Vyvere, verhoogd in 1675. Gestoelte van de priesters in Lodewijk XV-stijl. Communiebanken van eikenhout uit het vierde kwart van de 17de eeuw.