De oude stadskern situeert zich grosso modo binnen de laatmiddeleeuwse omwalling zoals deze is weergegeven op het stadsplan door J. Van Deventer omstreeks 1550 en het panorama volgens Sanderus omstreeks 1640. In grote lijnen stemt het gebied ook overeen met het reliëfplan van Oudenaarde uit 1747.

In hoofdzaak heeft de stad zich rond twee kernen ontwikkeld: rond de burcht, de oudste kern (heden de site van de Kasteelstraat) en de Markt met stadhuis en Sint-Walburgakerk.

Tussen stadhuis en wat men later Tacambaroplein heeft genoemd, strekt zich een langwerpige bebouwde strook tussen twee straten, Hoogstraat en Nederstraat, uit. Samen met de Markt en de Broodstraat vormen deze straten de huidige commerciële kern van de stad.

Het gebied aan de overzijde van de Schelde, namelijk Pamele en Maagdendale heeft nooit dezelfde stedelijke bebouwing gekend als het centrum: alleen in de Bergstraat en de Baarstraat heeft deze nog een geconcentreerd uitzicht.

De 19de-eeuwse stadsuitbreiding hangt samen met de aanleg van de spoorlijn en de industrialisering; ze situeert zich in hoofdzaak in het verlengde van de as Markt-Tacambaroplein en verbindt aldus de oude binnenstad met de vroegere gemeente Bevere.

De industriële uitbreiding van de stad situeert zich in de 19de eeuw meer oostwaarts van het Tacambaroplein (Gevaertdreef).

Kleinschaligheid kenmerkt de bebouwing van de oude binnenstad: Markt, Nederstraat, Hoogstraat, Einestraat, Kattestraat, Broodstraat, Burg, Voor- en Achterburg, Zakske, Kasteelstraat, Jezuïetenplein en aan de overzijde van de Schelde: Bergstraat en Baarstraat.

Gabarietverstorende ingrepen uit de recente periode komen hier zo goed als niet voor, de nieuwe vleugel van het Onze-Lieve-Vrouwhospitaal niet te na gesproken.

De twee grote en bovendien onomkeerbare ingrepen in het oude stadspatroon vormden de doorbraak van de westwand van de Markt in de zestiger jaren, toen de straatbeeldbegrenzende huizenrij er werd gesloopt voor de viervakkige ontsluitingsweg en het dempen van de oude waterlopen.

Op kleinere schaal doch even storend zijn de tot moderne winkelpui verbouwde gelijkvloerse niveaus van talrijke handelswoningen vooral in de Broodstraat, langs de oostwand van de Markt en de Nederstraat. Van weinig smaak getuigende publicitaire panelen en lichtreclames verstoren in dezelfde straten het stadsbeeld. De kaalslag van een deel van Tussenbruggen heeft gedurende de laatste jaren een tweede bres in het stadsbeeld geslagen. De gedempte Burgschelde is gedurende de naoorlogse jaren gebanaliseerd tot garages en bedrijfsconstructies.

Afgezien van de bekende grote monumenten van de stad (Maagdendale abdij, Onze-Lieve-Vrouw van Pamelekerk, Sint-Walburgakek, Onze-Lieve-Vrouwhospitaal, stadhuis ...) omvat de stedelijke architectuur een gehele ontwikkeling van de laatgotische periode tot het Italianiserend naast sober neoclassicisme uit het midden van de 19de eeuw. Eclectische stijlen treft men meer aan in het noordelijk stadsgedeelte, namelijk Tacambaroplein en Stationsstraat.

De woningen die geheel of in kern uit de 15de, 16de en 17de eeuw dateren behoren tot het dwarsgerichte type, ze hebben hun korte gevel aan de straatzijde; alleen de woning in de Nederstraat 33-35 is in langse richting ingeplant met trapgevels op de korte zijden: dit voorbeeld vormt de enige nog gekende uitzondering op de regel. Bij deze woningen overheerst de trapgevelstructuur, doch vrij talrijk zijn ook de gevels met in- en uitwekende bekroningen die te dateren zijn in de tweede helft van de 17de eeuw. Daartussenin situeert zich het rustiger opgevat "renaissance-halsgeveltype".

Een uitgesproken Oudenaards kenmerk zijn de van punt- of trapgevel tot lijstgevel verbouwde panden met een schilddak, een driezijdig dakvlak naar de straatzijde. Sommige van deze in de latere 18de doch vooral de 19de eeuw verbouwde panden verraden hun oorspronkelijke structuur nog bij hun achtergevels. Dit type lijstgevel met schilddak dat zeer courant is aangewend in Nederland komt in ons land nergens zo veelvuldig voor als te Oudenaarde. De meeste ervan zijn gesitueerd aan de Grote Markt.

Een ander chronologisch ouder kenmerk van gevels te Oudenaarde is het naleven van aan de gotiek ontleende vormen, voornamelijk bij het gelijkvloers van 17de-eeuwse gevels door middel van gedrukte puntbogen op consoles of pilasters die telkens een venster- en/of deurtravee overspannen. Gevels van het langsgerichte dus horizontale type horen vooral thuis in de 19de eeuw (Directoire – Empire, sober neoclassicisme doch het komt ook voor dat bij voorbeeld een zeer smalle gevel met empire-elementen is bekleed; het gaat hierbij duidelijk om oudere kernen die later werden verbouwd of vervangen door nieuwbouw).

Naar materiaalgebruik kan men de woningen in hoofdzaak onderscheiden in enerzijds witsteen, anderzijds baksteenarchitectuur, ofschoon combinatie van beide veelvuldig onder de gedaante van zogenaamde 'speklagen' voorkomt. Sedert de 18de maar vooral 19de eeuw is de bepleisterde gevel meer en meer het stadsbeeld gaan beheersen, dermate dat op het eerste zicht als alledaags voorkomende gevels achter hun pleisterbezetting talrijke sporen van de vroegere bakstenen en/of natuurstenen parementen verbergen. Op enkele plaatsen is dit gebleken na decapering van deze gevels bij andere gebouwen laten de oneffenheden van de gevelbekleding de oudere kern vermoeden.