Hoofdstraat die de gemeente van noord naar zuid doorkruist, ten noorden overgaand in Minderhoutse- en Van Aertselaerstraat (respectievelijk oude en nieuwe baan naar Minderhout), ten zuiden in de Heilig Bloedlaan.

De naam verwijst naar het gebied in het land van Hoogstraten dat in 1210 vrijheidsrechten had gekregen van de heer. De vroegere benaming was "Herbane" of "steenweg" doch meestal "'s Heerenstraat". Het noordelijk deel van de huidige Vrijheid werd eertijds aangeduid als "Moleneinde" of "Poteinde" (zie ook Van Aertselaerplein en -straat), het centrale gedeelte als "Markt" en het zuiden als "Gasthuiseinde" of "Boereneind" (zie ook Heilig Bloedlaan).

Langwerpige pleinvormige straat gedomineerd door de Sint-Catharinakerk, bestaande uit een geasfalteerde baan van twee rijstroken, aan weerszijden afgezoomd met lindebomen (bij Koninklijk Besluit van 19/4/1955 beschermd als landschap), aansluitende, gekasseide parkeerzones, een fiets- en een voetpad. Maximumbreedte van 40 meter ter hoogte van de kerk. Op het panorama van 1564 en de kaart van "De Vryheyt van Hooghstraeten" van 1666 zijn nog geen lindebomen te zien. De eerste aanplantingen dateren vermoedelijk van eind 17de- begin 18de eeuw.

In een verder verleden was de verkeerssituatie van Hoogstraten erg gunstig. De Vrijheid lag toen aan de weg van Antwerpen via 's-Hertogenbosch en Gelderland naar de Hanzesteden; ook de verbinding Antwerpen-Breda-Holland liep over Hoogstraten. Reeds vóór 1327 was Hoogstraten uitgegroeid tot een marktcentrum voor het Land van Hoogstraten (het latere graafschap), dat naast de Vrijheid ook de dorpen Meer, Meerle, Wortel, Minderhout en Rijkevorsel omvatte; behalve de wekelijkse markt werden er op het brede plein ook twee jaarmarkten gehouden. In 1357 is er voor de eerste maal sprake van een "steenweg" te Hoogstraten; vergeleken bij andere Brabantse en Vlaamse steden was dit vrij vroeg. In de 15de-, 16de- en 18de eeuw werd er regelmatig aan de weg gewerkt. Hoewel de integratie van de bestaande steenweg in het geheel van aan te leggen verkeerswegen door de Kempen eind 18de eeuw onder de loep werd genomen, zowel om de betrekkingen tussen de steden onderling te bevorderen als om de aanvoer van mest, onontbeerlijk voor de ontginning van de heidegronden, mogelijk te maken, raakte Hoogstraten steeds meer van de grote verkeersstromen afgesneden. Pas met de aanleg van de E 19 (sectie Antwerpen-Breda) werd ze terug in het internationaal verkeersnet ingeschakeld.

Uit de Ferrariskaarten alsook uit een plan van 1775, getekend door de gezworen landmeter A. Deckers betreffende de verlenging van de steenweg, blijkt dat de Vrijheid tussen Achtelse- en Moerstraat in die periode reeds vrijwel ononderbroken aan weerszijden bebouwd was. De huidige heterogene bebouwing vertoont vele vrijstaande of halfvrijstaande huizen gescheiden door een brandgang of een doorgang naar achterliggende werkplaatsen, erven en akkers, die doorgaans teruggaan op oude inplantingen.

In 1598 brandde de Vrijheid af zodat vele huizen uit de grafelijke en hertogelijke periode verloren gingen. Een beperkt aantal huizen vertoont nog een duidelijk 16de-eeuws, 17de-eeuws of 18de-eeuws uitzicht, doch in vele gevallen refereren alleen de percelering en de oude huisnaam aan het oorspronkelijk gebouw. 19de-eeuwse verbouwingen en de grote bouwcampagnes tijdens het interbellum en na de Tweede Wereldoorlog bepalen heden ten dage grotendeels het uitzicht van de Vrijheid. Vanouds een straat van neringdoeners en ambachtslui (de landbouwuitbating was hier meestal een bijverdienste), hebben de meeste huizen nu ook nog een handelsfunctie. Behalve de als item beschreven burger- en herenhuizen, waarvan het merendeel in het vierde kwart van de 19de eeuw - eerste helft van de 20ste eeuw tot stand kwam vermelden we de nummers 2-4, 6, 29-31, 63, 75, 93-95, 170 en 203 met eclectische gevel uit de eerste helft van de 20ste eeuw.

De tramlijn Oostmalle-Hoogstraten, opengesteld in 1885, liep over de Vrijheid; Café du Tramway, huidige hotel-restaurant de Tram (nummer 192) herinnert er nog aan.

Ter hoogte van nummer 165, bronzen beeld op arduinen sokkel van Jozef Lauwerys, pastoor-deken, geschiedschrijver en vorser van Hoogstraten (1896-1982), door Jef Martens, 1997.